Kakegurui×× (Kakegurui: Compulsive Gambler Season 2) musim ke dua dari anime ini yang masih berpusat pada Akademi Hyakkaou adalah sebuah akademi yang memiliki kurikulum tak biasa. Akademi ini berisi anak-anak dari keluarga yang kaya raya. Di dalam akademi ini, kemampuan siswa dalam bidang akademi dan bidang olah raga tidak menentukan apapun. Yang akan menjadi tolak ukur utama di dalam akademi ini adalah kemampuan untuk membaca pikiran lawan, yaitu seni dalam melakukan sebuah kesepakatan, atau bisa disebut sebagai seni berjudi. Pemenangnya akan menjadi raja dan yang kalah akan menjadi pesuruh. Tapi, sejak Yumeko Jabami datang ke akademi tersebut, esensi dari permainan judi mulai terlihat .